1) 언급하신 상황은 근로계약기간이 1개월단위로 반복되는 상황에서 이를 합산할 것이냐 아니냐를 문의하신 것 같습니다. 2) 계속근로한 기간이 3개월인지 여부로 판단하므로 위의 사례의 경우 8.23 이후로는 3개월이상 근로한 것이 되어 해고함에 있어 30일이상 기간을 두지 않고 해고할 경우 해고예고수당이 발생하게 됩니다. 

5인 미만 사업장에서 1개월 단위 근로계약을 반복 갱신하는 직원에 대해, ① 계약기간을 정했어도 계약 만료 한 달 전에 해고예고를 해야 하는지, ② 1개월 계약을 세 번(5.24~6.23, 6.24~7.23, 7.24~8.23) 이어온 경우 '3개월 이상 근로자'인지 궁금하신 상황이시군요. ▶ 핵심 정리 '계약기간 만료에 따른 자동 종료'와 '해고'는 법적으로 다릅니다. 계약기간이 정해진 근로계약은 만료로 자연 종료되므로 원칙적으로 해고예고 대상이 아닙니다. 반면 사용자가 계약 도중 근로관계를 끊는 '해고'라면 해고예고 규정이 적용됩니다. ▶ 법적 쟁점 ① 해고예고(근로기준법 제26조): 사용자가 근로자를 해고하려면 30일 전에 예고하거나, 그러지 않으면 30일분 이상의 통상임금(해고예고수당)을 지급해야 합니다. ② 예외: '계속 근로한 기간이 3개월 미만'인 근로자는 해고예고 의무가 없습니다(2019.1.15. 개정). ③ 계속근로 판단: 1개월 계약을 공백 없이 반복 갱신하면 그 기간을 합산해 계속근로로 봅니다. 따라서 5.24부터 이어졌다면 8.23을 지난 시점에는 계속근로 3개월 이상이 되어, 이후 중도 해고 시 30일 예고 또는 해고예고수당이 발생합니다. ▶ 계약 만료와 갱신기대권 첫째, 계약기간 만료로 재계약을 하지 않는 것은 해고가 아니므로 해고예고수당이 발생하지 않는 것이 원칙입니다. 둘째, 다만 반복 갱신으로 '계약이 당연히 갱신된다는 신뢰(갱신기대권)'가 형성되면, 갱신 거절이 사실상 해고로 다투어질 수 있습니다(5인 이상 사업장은 부당해고 구제신청 가능, 5인 미만은 해당 없음). ▶ 실무적으로 이렇게 하세요 첫째, 계약을 종료할 계획이면 '계약기간 만료 통보'임을 문자·서면 등 증빙이 남는 방식으로 미리 알리세요. 둘째, 도중에 해고하는 경우라면 계속근로 3개월 도과 여부를 확인해 30일 전 예고 또는 예고수당을 준비하세요. 셋째, 반복 갱신을 피하고 싶다면 갱신 횟수·조건을 명확히 하고, 형식적 갱신이 관행화되지 않도록 관리하세요. ※ 이 답변은 일반적인 노무 정보이며, 구체적 판단은 개별 사실관계에 따라 달라질 수 있습니다. 정확한 것은 노무사와 직접 상담하시기 바랍니다.