회사가 주주의 주식을 사들이는 것은 상법이 정한 요건과 절차 안에서만 할 수 있습니다. 퇴직이나 개인 사정으로 반납을 요청한다고 해서 회사가 이 절차 없이 특정 주주의 주식을 사 주기로 약정하면 그 약정은 효력이 없습니다. 반면 다른 주주나 직원에게 주식을 넘기는 것은 가능합니다. 상법 제341조제1항은 회사가 거래소에서 취득하는 방법이나 각 주주가 가진 주식 수에 따라 균등한 조건으로 취득하는 방법으로 자기주식을 취득할 수 있게 하고, 취득가액 총액의 한도를 정합니다. 같은 조 제2항은 미리 주주총회의 결의로 취득할 주식의 종류와 수, 취득가액 총액의 한도, 취득 기간을 정하도록 합니다. 같은 조 제3항은 결산기에 순자산액이 기준에 미치지 못할 우려가 있으면 취득해서는 안 된다고 하고, 제4항은 이를 어기면 이사가 회사에 연대하여 배상할 책임을 진다고 정합니다. 제341조의2는 주주가 주식매수청구권을 행사한 경우 등 특정한 경우를 따로 정합니다. 대법원 2021. 10. 28. 선고 2020다208058 판결은 회사가 특정 주주와 특정한 금액으로 주식을 사 주기로 약정해 사실상 매수청구 권리를 준 경우에는 제341조의2 제4호가 적용되지 않고, 제341조의 요건 아래에서만 자기주식 취득이 허용되며, 그 요건과 절차에 의하지 않은 자기주식 취득 약정은 효력이 없다고 했습니다. 1번에 대해, 정관에 정한 것이 없다면 회사가 주식을 사들이려면 제341조의 균등한 방법과 주주총회 결의, 배당가능이익 한도를 지켜야 합니다. 회사가 반드시 사야 하는 경우로 상법은 제374조의2처럼 일정한 결의에 반대한 주주의 매수청구를 정해 두고 있고, 이때 회사는 매수청구기간이 끝난 날부터 2개월 이내에 매수해야 합니다. 2번과 3번에 대해, 제335조제1항은 주식은 타인에게 양도할 수 있다고 정하므로 주주끼리나 직원에게 넘기는 매매도 가능합니다. 다만 같은 조 제3항에 따라 주권 발행 전의 양도는 회사 성립 후 6개월이 지나지 않았다면 회사에 효력이 없습니다. 4번에 대해, 제368조제2항은 주주가 대리인으로 하여금 의결권을 행사하게 할 수 있고 대리인은 대리권을 증명하는 서면을 총회에 내야 한다고 정하므로, 각 주주가 대표이사를 대리인으로 정하는 방식은 가능합니다. 주주가 많아져도 같은 조 제1항에 따라 보통결의는 출석한 주주의 의결권 과반수와 발행주식총수의 4분의 1 이상으로 합니다. 5번 투자협약서에 퇴직 시 회사가 정해진 값에 주식을 사 준다는 조항을 넣으면 위 판례가 무효로 본 약정과 같은 형태가 되므로 피해야 합니다. 주식을 넘기는 시점과 방법도 제335조의 양도 규정에 맞춰야 하므로, 견본보다 회사 사정에 맞는 검토가 필요합니다. 구체적인 사안은 변호사와 상담하시기 바랍니다. ※ 2026년 10월 현행 법령을 기준으로 정리한 일반 정보입니다. 개별 사안은 전문가와 상담하세요.