연말정산 사업소득 가운데 1월부터 11월까지의 몫을 그해 12월 31일까지 지급하지 않으면, 12월 31일에 지급한 것으로 보아 소득세를 원천징수합니다. 12월분을 다음 연도 2월 말일까지 지급하지 않으면, 다음 연도 2월 말일에 지급한 것으로 보아 원천징수합니다. 따라서 11월분 수당은 그해 12월 31일, 12월분 수당은 다음 연도 2월 말일에 지급한 것으로 보게 됩니다. 실제로 돈을 준 날이 기준이 아닙니다. 소득세법 제144조의5는 연말정산 사업소득의 원천징수시기에 대한 특례를 정합니다. 제1항은 "연말정산 사업소득을 지급하여야 할 원천징수의무자가 1월부터 11월까지의 사업소득을 해당 과세기간의 12월 31일까지 지급하지 아니한 경우에는 12월 31일에 그 사업소득을 지급한 것으로 보아 소득세를 원천징수한다"고 정합니다. 같은 조 제2항은 "원천징수의무자가 12월분의 연말정산 사업소득을 다음 연도 2월 말일까지 지급하지 아니한 경우에는 다음 연도 2월 말일에 그 사업소득을 지급한 것으로 보아 소득세를 원천징수한다"고 정합니다. 질문하신 경우 보험설계사의 모집수당은 대리점이 원천징수의무자로서 지급하는 연말정산 사업소득입니다. 11월분 수당은 1월부터 11월까지의 사업소득에 해당하는데 그 과세기간의 12월 31일까지 지급하지 않았습니다. 따라서 실제로 지급한 다음 해 1월 15일이 아니라, 제144조의5 제1항에 따라 그 과세기간의 12월 31일에 지급한 것으로 보아 소득세를 원천징수해야 합니다. 12월분 수당은 다음 해 3월 10일에 줄 예정이므로 다음 연도 2월 말일까지 지급하지 않게 됩니다. 이 경우 제144조의5 제2항에 따라 실제 지급일인 3월 10일이 아니라 다음 연도 2월 말일에 지급한 것으로 보아 소득세를 원천징수해야 합니다. 정리하면, 두 조항은 모두 실제 지급일과 관계없이 법이 정한 날에 지급한 것으로 보아 원천징수하도록 하는 규정입니다. 제1항은 1월부터 11월까지의 몫에 적용되므로, 11월분뿐 아니라 그 앞 달의 몫을 그해 12월 31일까지 지급하지 않은 경우에도 같은 방식이 적용됩니다. 12월분은 제2항이 따로 정하므로 기준일이 다음 연도 2월 말일이 됩니다. 질문하신 날짜에 대입하면, 다음 해 1월 15일에 실제로 준 11월분 수당은 그 직전 과세기간의 12월 31일에 지급한 것으로 보고, 다음 해 3월 10일에 줄 12월분 수당은 그해 2월 말일에 지급한 것으로 봅니다. 두 경우 모두 원천징수는 실제 지급일이 아니라 이렇게 법이 지급한 것으로 보는 날을 기준으로 합니다. 이 답변은 원천징수를 하는 시기만 다룹니다. 연말정산 계산과 원천징수 세율이나 금액은 다루지 않았습니다. 구체적인 사안은 세무사와 상담하시기 바랍니다. ※ 2026년 10월 현행 법령을 기준으로 정리한 일반 정보입니다. 개별 사안은 전문가와 상담하세요.