회사를 함께 키워온 주주 입장에서는 같은 금액을 받더라도 배당소득이냐 양도소득이냐에 따라 실제 손에 쥐는 돈이 달라지니 예민하게 따져볼 문제입니다. ▶ 먼저 상황 정리 소득세법 제17조 제2항 제1호는 "주식의 소각이나 자본의 감소로 인하여 주주가 취득하는 금전, 그 밖의 재산의 가액이 그 주식을 취득하기 위하여 사용한 금액을 초과하는 금액"을 배당소득(의제배당)으로 규정합니다. 귀하는 개인주주이므로 이 조항이 적용되고, 법인 주주라면 법인세법 제16조 제1항 제1호가 동일한 취지로 적용됩니다. 다만 2026년 3월 6일 시행된 개정 상법(법률 제21448호)으로 자기주식 소각 의무화 제도가 도입되면서 논의의 전제가 크게 달라졌습니다. 신설된 상법 제341조의4는 회사가 취득한 자기주식을 원칙적으로 취득일로부터 1년 이내에 소각하도록 의무화했습니다. 예외적으로 계속 보유하려면 ①주식매수선택권 행사 ②임직원 보상 ③우리사주조합 활용 ④자산유동화·구조조정 ⑤신기술 도입·재무구조 개선(정관 개정 필요) 중 하나에 해당해야 하고, 이사회가 자기주식보유처분계획을 수립해 주주총회 승인을 받아야 합니다(위반 시 이사에게 5천만원 이하 과태료). 소각 자체는 상법 제343조 제1항 단서에 따라 이사회 결의만으로 할 수 있습니다. ▶ 자기주식 취득 시 살펴야 할 쟁점 ① 회사가 제시한 "재매각 목적"이 상법 제341조의4가 정한 5가지 예외 사유 중 하나에 해당해 적법하게 계속 보유할 수 있는지 ② 취득 절차의 적법성 - 자기주식은 원칙적으로 배당가능이익 범위 내에서만 취득할 수 있습니다(상법 제341조) ③ 과세 시점의 차이 - 예외요건을 충족해 재매각이 인정되면 매각 시점에, 결국 소각된다면 소각 시점에 대가와 취득가액의 차액이 정산됩니다 ▶ 현실적인 판단 첫째, 귀하가 제안받은 "특정 소수주주 지분을 매입해 향후 신규 투자자에게 재매도"하는 목적은 상법 제341조의4가 정한 5가지 예외 사유 어디에도 해당하지 않습니다. 오히려 이번 개정의 입법취지 자체가 특정인에게 지분을 넘겨 우호지분을 형성하는 행위를 차단하려는 것이어서, A사가 이사회·주주총회 절차로 예외요건을 충족시키지 못한다면 원칙으로 돌아가 취득일로부터 1년 내 소각해야 합니다. 둘째, 즉 회사가 내세운 "재매각 목적"과 무관하게 이 주식은 조만간 소각될 가능성이 높고, 이는 세무상으로도 의제배당 쪽으로 판단이 기울 가능성을 높입니다. 취득가액 1억원 대비 수령액 3억원의 차액 2억원이 배당소득으로 과세되면 다른 금융소득과 합산해 2천만원 초과분이 종합과세됩니다. 셋째, 2026년 세제개편안에는 자기주식 취득 시 목적과 무관하게 취득시점에 의제배당으로 과세하는 방안(2027.1.1. 이후 취득분 적용 예정, 그 전 취득분은 경과규정으로 종전 규정 적용)이 담겨 있어, 거래 실행 시기에 따라서도 결론이 달라질 수 있습니다. ▶ 현실적으로 취할 수 있는 방향 첫째, A사가 이번 거래를 상법 제341조의4의 어느 예외 사유로 구성할 수 있는지 먼저 확인하고, 해당 사유가 없다면 처음부터 소각을 전제로 진행하는 것이 안전합니다. 둘째, 재매각을 계속 주장한다면 이사회의 자기주식보유처분계획 수립과 주주총회 승인 절차가 실제로 진행되는지 확인하시고, 이 절차 없이는 재매각 목적을 인정받기 어렵다는 점을 유념하셔야 합니다. 셋째, 거래 시점을 정하기 전에 신고 전 세무사와 함께 소득 구분과 예상 세액을 미리 점검하시기 바랍니다. ※ 이 내용은 일반적인 세무 정보이며, 개별 사안의 구체적인 사실관계에 따라 결론이 달라질 수 있으니 정확한 판단을 위해서는 세무사와 직접 상담하시기 바랍니다.