저는 필라테스사업장을 운영하는 운영자 입니다. 최근 저희 선생님이 퇴직을 하시게 되시면서 퇴직금 지급 관련 좀 까다로워 질문 드립니다. 하기 상황일 때에는 퇴직금 지급을 어떻게 하여야 할까요? 1. 9개월간은 고정급, 고정시간이 있는 근로자 성격 프리랜서로 출퇴근을 하였습니다. 이에 퇴직금 지급이 필요한 성격의 프리랜서로 판단되어 계약시 1년이 될때즈음 퇴직금 관련 논의하기로 계약서 작성 하였습니다. 2. 1번의 9개월 업무 이후 선생님 개인 사정으로 인해 출퇴근 시간이 정해져 있지 않고, 선생님이 수업을 잡고 잡힌 수업시간에 맞춰 알아서 출퇴근 하시는, 퇴직금 지급 의무가 없는 완전 프리랜서 형태로 전환 되었습니다. 현재는 1번 9개월 + 2번 상태로 5개월째 근무중이시며, 다음달 퇴사 예정이십니다. 2번으로 전환하면서 1년이 되기전 전환이라 아무생각없이 퇴직금이 없다고 생각하여 위로금을 챙겨드려야지 하고 있었는데, 선생님과 이야기 하다 보니 퇴직금 지급이 필요할 수도 있겠구나 생각되어 어떻게 진행하는 것이 규정상 맞는 것인지 궁금하여 질문 드립니다. 현상황에 맞는 규정은 어떻게 되어야 하는 건지 알려주시면 감사하겠습니다.