1.연차휴가를 며칠이내에 청구해야 한다는 법규정은 없고, 사규에도 이런 규정은 없는 것이 일반적입니다. 대부분 연차휴가 신청은 하루전에 하는 경우도 있습니다. 따라서 5일전에 연차휴가 신청을 하는 것이 문제가 되지는 않습니다. 2.물론 퇴사를 앞두고 3일의 연차를 사용하겠다고 통보하는 것은 다른 사안과 다르긴 합니다. 그렇다고 연차사용을 막으면 감정적인 문제가 발생할 것이고, 그리고 연차를 못쓰게 하면 어차피 연차수당을 지급해야 하므로, 그 직원이 원하는대로 해주시는 것이 현명한 방법이라 생각됩니다. 3.회사입장에서는 해당 직원없이 업무인수인계를 어떻게 할 것인지에 대하여만 고민하시는 것이 좋을 듯 합니다. 이미 떠나는 직원과 감정적인 갈등을 야기하여 쓸데없는 감정소비를 할 필요가 없다고 생각됩니다. 조금 더 설명드리면, 연차휴가는 근로자가 청구한 시기에 주는 것이 원칙이고, 사용자에게는 '사업 운영에 막대한 지장이 있는 경우'에 한하여 그 시기를 다른 날로 변경할 수 있는 시기변경권만 인정됩니다. 그런데 이미 퇴사가 확정된 직원의 경우, 남은 근무일 이후로 휴가를 미루게 할 수 없어 시기변경권을 행사하기가 사실상 어렵습니다. 즉 퇴사 직전에 남은 연차를 몰아서 쓰겠다는 것을 막기는 현실적으로 곤란합니다. 또한 퇴직 시점까지 사용하지 못한 연차는 연차수당(미사용수당)으로 금전 지급해야 하므로, 회사가 휴가 사용을 막더라도 결국 그만큼의 수당을 지급해야 하는 것은 마찬가지입니다. 따라서 무리하게 휴가를 불허하여 분쟁을 만들기보다, 직원이 원하는 대로 연차를 사용하게 하고 남은 기간 동안 다른 직원이나 대체 인력을 통한 인수인계 방안을 마련하시는 것이 실무적으로 가장 현명합니다. 정리하면, 5일 전에 통보한 3일의 연차 사용을 막을 법적 근거가 뚜렷하지 않으므로 이를 허용하시되, 인수인계 공백을 최소화할 방법(문서화된 업무 인수인계서 요구, 남은 근무일 활용 등)을 강구하시길 권해드립니다.