질문자님의 상황(입사 만 1년이 되기 15일 전에 대표의 권고로 사직서를 제출하고 퇴사, 5인 이상 법인, 퇴직금·연차수당 미지급, 퇴직금 지급을 약속한 카톡 대화 존재)에 맞추어 정리해 드립니다. 1. 해고예고수당은 원칙적으로 받기 어렵습니다. 해고예고수당은 사용자가 근로자를 '해고'하면서 30일 전에 예고하지 않은 경우에 지급하는 것입니다. 그런데 질문자님께서는 회사의 퇴사 권유에 동의하여 스스로 '사직서'를 제출하셨으므로, 이는 '해고'가 아니라 '권고사직(합의에 의한 근로관계 종료)'에 해당합니다. 따라서 해고를 전제로 하는 해고예고수당은 원칙적으로 청구하기 어렵습니다. (다만 만약 실제로는 해고인데 사직서를 강요당해 형식만 사직서로 꾸민 것이라면 달리 볼 여지가 있으나, 이는 입증이 필요합니다.) 2. 퇴직금은 원칙적으로 발생하지 않습니다. 퇴직금은 '계속 근로기간이 1년 이상'인 경우에 발생합니다. 질문자님께서는 만 1년이 되기 15일 전에 퇴사하셨으므로, 법상 계속 근로기간이 1년에 미치지 못하여 원칙적으로 퇴직금 지급 의무가 발생하지 않습니다. 이 점이 안타까운 부분입니다. 다만, 사업주가 '퇴직금을 지급하겠다'고 약속한 사실을 증명할 수 있다면(질문자님께서 가지고 계신 '퇴직금을 곧 주겠다'는 취지의 카톡 대화 등), 이는 법상 퇴직금과 별개로 '지급 약정'이 성립한 것으로 볼 여지가 있어, 그 약정을 근거로 민사적으로 청구(지급명령·소액소송 등)해 볼 수 있습니다. 이 경우 그 카톡 대화가 중요한 증거가 됩니다. 3. 미지급 연차수당은 노동청 진정으로 청구할 수 있습니다. 연차휴가를 사용하지 못하고 퇴사한 경우, 그에 대한 미사용 연차수당(연차휴가미사용수당)은 임금에 해당하므로, 이를 받지 못했다면 고용노동부(관할 지방고용노동청)에 '진정'을 제기하여 지급을 구할 수 있습니다. 5인 이상 사업장이므로 연차유급휴가 규정이 적용됩니다. 따라서 대응 방법으로는, ① 미지급 연차수당은 관할 고용노동청에 진정을 제기하여 청구하시고, ② 그 진정 과정에서 '퇴직금을 지급하겠다'는 카톡 대화도 함께 제출하실 수 있으나, 다만 계속근로 1년 미만이어서 노동청에서 '법상 퇴직금'은 인정되지 않을 수 있으므로, 퇴직금(지급 약정분)은 그 카톡을 증거로 별도의 민사절차(지급명령 등)로 청구하는 것을 고려하시는 것이 좋습니다. ③ 절차와 방법이 막막하시면, 가까운 대한법률구조공단(132)에서 무료 법률상담을 받아보시는 것도 좋은 방법입니다. 정리하면, ① 권고사직이므로 해고예고수당은 어렵고, ② 계속근로 1년 미만이라 법상 퇴직금은 발생하지 않으나 '지급 약속' 카톡을 근거로 민사청구는 가능하며, ③ 미지급 연차수당은 노동청 진정으로 청구하실 수 있습니다. 카톡 대화 등 증거를 잘 보관하시고, 고용노동청 진정과 대한법률구조공단 상담을 활용하시길 권해드립니다.