가능할 수 있습니다. 다만 캐나다 갔다가 다시 미국으로 재입국할 시에 왜 과거에 미국에서 90일까지 체류 했는지를 확인하려고 할 겁니다. 본인이 미국에서 혹시라도 불법취업을 포함하여 이민법 위반 사항이 있다고 의심이 되거나 핸드폰이나 이메일, 짐가방 등을 통해 의심되는 부분이 확인되면 캐나다에서 미국 입국 시에 입국거부를 시킬 수도 있을 겁니다. 따라서 미국에서의 90일 체류가 문제가 없도록 잘 준비해야 하고 캐나다에서도 무엇을 하고 다시 미국으로 입국하는지도 질문을 받게 될 겁니다. 미국 재입국 시에는 미국에서 한국으로 가는 항공기를 탑승하기 위한 목적으로 미국을 재입국한다는 것을 잘 설명해야 할 거 같습니다.