안녕하세요, 로시컴 노무사입니다. 5인 미만 사업장에서 직원과 우선 6개월 근로계약을 체결하고, 서로 잘 맞으면 6개월을 더 연장해 1년 근무 시 퇴직금을 지급하려는 상황으로 이해했습니다. ▶ 핵심 정리 계약기간은 자유롭게 정할 수 있고, 6개월+6개월로 나누어 체결하더라도 근로가 중단 없이 이어졌다면 최초 입사일부터 계속근로기간으로 통산되어 1년이 되는 시점에 퇴직금 지급의무가 발생합니다. ▶ 법적으로 이렇습니다 ① 근로자퇴직급여 보장법 제4조에 따라 계속근로기간 1년 이상이면서 4주 평균 주 15시간 이상 근무한 근로자에게는 퇴직금을 지급해야 하며, 이는 5인 미만 사업장에도 동일하게 적용됩니다. ② 계약기간을 6개월씩 끊어 반복 갱신하더라도, 갱신 사이에 실질적인 근로 단절이 없다면 판례상 계속근로로 보아 전체 기간을 합산합니다. ③ 상시 5인 미만 사업장은 기간제 및 단시간근로자 보호법상 '2년 초과 시 무기계약 전환' 규정이 적용되지 않으므로, 기간을 나누어 계약하는 것 자체는 문제되지 않습니다. ▶ 실무적으로 이렇게 하세요 첫째, 근로계약서에 계약기간(종기일)을 명확히 적고, 연장 시에는 새 계약서를 작성하되 최초 입사일을 별도로 남겨두세요. 둘째, 퇴직금은 '입사일~퇴직일'을 기준으로 산정하므로, 중간에 하루라도 공백을 두어 단절시키려는 시도는 오히려 분쟁의 소지가 됩니다. 셋째, 1년 도달 전 계약을 종료할 경우 갱신기대권 분쟁이 생기지 않도록 평가 기준과 사유를 서면으로 남기시기 바랍니다. ※ 이 답변은 일반적인 노무 정보이며, 구체적 판단은 개별 사실관계에 따라 달라질 수 있습니다. 정확한 것은 노무사와 직접 상담하시기 바랍니다.