결론부터 말씀드리면, 정규직에서 사업소득자로 전환하는 시점에 반드시 퇴직금을 정산하여 지급하셔야 합니다. 근로기준법상 퇴직금은 근로 관계가 종료되는 시점을 기준으로 발생하기 때문입니다. 1) 전환 시점의 퇴직금 지급 의무 정규직에서 사업소득자로 신분이 변경되는 것은 형식과 관계없이 기존 근로계약의 종료(퇴직)로 간주합니다. 2024년 10월부터 2025년 12월까지 정규직 근무 기간이 1년 이상이라면, 해당 기간에 대한 퇴직금은 전환 시점에 반드시 지급해야 합니다. 나중에 한꺼번에 지급하겠다는 약정은 효력이 없으며, 제때 지급하지 않을 경우 퇴직금 체불로 문제가 될 수 있습니다. 2) 실무상 처리 방법 분쟁을 예방하기 위해서는 다음의 절차를 준수하는 것이 안전합니다. 4대보험 상실일을 퇴직일로 확정하고, 퇴직일로부터 14일 이내에 퇴직금을 정산하십시오. 이후의 관계는 근로계약이 아닌 별도의 용역계약서를 작성하여 법적 성격을 명확히 구분해야 합니다. 3) 주의사항: 근로자성 재인정 리스크 사업소득자로 전환하더라도 실제 근무 형태가 여전히 사장님의 지휘·감독을 받거나 출퇴근이 통제되는 등 기존 근로자와 다름없다면, 추후 근로자성이 다시 인정되어 퇴직금 및 4대보험료 소급 청구라는 이중의 부담을 지게 될 수 있습니다. 단순히 3.3% 사업소득자로 신고한다고 해서 근로자가 아닌 것이 되는 것이 아닙니다. 로시컴 심화상담을 통해 전환 시점의 정확한 퇴직금 산정은 물론, 이후의 계약이 근로자로 재분류되어 추가 비용(퇴직금, 4대보험 등)이 발생할 위험은 없는지 정밀하게 점검받으십시오. 전문가의 조력을 통한 초기 세팅이 향후 발생할 수 있는 막대한 법적 비용과 노무 분쟁을 막는 가장 확실한 방법입니다.