근로기준법 등 노동관계법령은 근로자를 보호하기 위한 강행규정이므로, 당사자의 합의만으로 그 적용을 배제할 수 없는 것이 원칙입니다. 이 원칙을 전제로 다음과 같이 나누어 판단해야 합니다. 첫째, 실제로 이 프리랜서가 독립적으로 업무를 수행하고(구체적인 업무 지시나 근태 통제를 받지 않고, 업무 수행 방식·시간을 스스로 결정하며, 다른 곳에서도 동시에 일할 수 있는 등) 업무위탁계약서의 내용과 실제가 일치한다면, 4대보험 미가입에 대한 서면 합의는 유효하게 인정될 가능성이 높습니다. 둘째, 그러나 질문하신 사안처럼 「실질적으로 근로자에 가깝다」고 스스로 판단하고 있는 경우라면, 이는 실질적인 사용종속관계(출퇴근 시간 통제, 구체적 업무지시, 전속성 등)가 존재한다는 의미일 가능성이 높고, 이 경우 아무리 문서로 합의를 남기더라도 그 합의는 강행법규에 반해 무효로 판단될 위험이 큽니다. 근로자성 판단은 계약의 형식(위탁계약서, 사업소득 신고)이 아니라 실질(지휘·감독 여부, 시간·장소의 구속성, 보수의 성격 등)을 기준으로 하기 때문입니다. 셋째, 이 상태에서 서면 합의를 남기더라도, 추후 근로자가 실업급여 수급이나 퇴직금 청구를 위해 근로자성을 주장하며 4대보험 소급가입을 신청하거나 노동청에 진정을 제기하면, 회사는 그동안 미납한 4대보험료 전액과 지연가산금·과태료를 함께 부담하게 될 가능성이 높습니다. 이 경우 서면 합의서는 회사의 법적 책임을 면제해주는 근거가 되기 어렵습니다. 따라서 실질이 근로자에 가깝다고 스스로 판단하신다면, 문서화보다는 4대보험에 정상적으로 가입시키는 것이 근본적인 리스크 해소 방법입니다. 이 답변은 일반적인 법률 정보 제공을 위한 것입니다.