이중고용(같은 근로자가 귀사와 계열사 두 곳 모두와 각각 근로계약을 체결한 경우)은 두 회사가 서로 겸직금지 등의 제한을 두지 않았다면 법적으로 가능합니다. 다만 이 경우 급여·퇴직금·연차수당은 원칙적으로 각 회사와의 근로계약이 독립된 별개의 계약관계이므로, 각 회사가 자신과 체결한 근로계약의 내용(근로시간, 임금 등)에 따라 각각 별도로 산정·지급해야 합니다. 고용보험은 사회보험 행정상 하나의 사업장에만 가입할 수 있다는 제약이 있을 뿐이며, 이 가입 여부가 근로기준법상 퇴직금·연차 등 임금채권의 지급의무를 결정하는 기준이 되지는 않습니다. 즉 고용보험이 한 곳에만 가입되어 있다고 해서 그 회사만 퇴직금·연차수당을 부담하고 다른 회사는 책임이 없어지는 것이 아니라, 두 회사 모두 각자 체결한 근로계약에 따른 정산 의무를 각각 부담합니다. 실무적으로는 다음을 확인하시길 권합니다. 첫째, 두 회사와의 소정근로시간이 서로 겹치지 않는지 확인합니다(겹친다면 근로시간 관리 자체에 별도 문제가 있을 수 있습니다). 둘째, 각 회사에서의 실제 근로 제공 내역(출근일수, 근로시간)을 정확히 파악해, 그 시간에 비례한 연차유급휴가와 그에 따른 연차수당을 각 회사가 독립적으로 계산합니다. 셋째, 퇴직금도 각 회사에서의 재직기간과 평균임금을 기준으로 각각 산정해 지급합니다. 두 회사 사이의 인건비 부담 비율 등 내부 정산 문제가 있다면, 이는 근로자와의 관계와는 별개로 두 회사 간 협의로 해결할 사항입니다. 이 답변은 일반적인 법률 정보 제공을 위한 것입니다.